Taylor Swift đã phát hành album Speak Now vào năm 2010 và sau đó là ba album phòng thu tiếp theo dưới hãng thu âm Big Machine đến tháng 11 năm 2018 khi hợp đồng với hãng đã chính thức hết hạn. Cô đã rời khỏi Big Machine và đã ký hợp đồng với hãng thu âm mới Republic Records.[2] Vào năm 2019, một doanh nhân người Mỹ tên là Scooter Braun đã mua lại hãng thu âm Big Machine.[3][4] Vào tháng 8 năm 2019, Swift đã tố cáo việc Braun mua lại cả sáu album trên đồng thời cũng thông báo rằng cô sẽ thu âm lại cả sáu album phòng thu đầu tiên để tự mình sở hữu các bản gốc của chúng.[5][6][7]

Vào ngày 5 tháng 5 năm 2023, tại buổi biểu diễn Nashville đầu tiên trong chuyến lưu diễn The Eras Tour, Swift đã chính thức thông báo về album tái thu âm tiếp theo là Speak Now (Taylor's Version), đồng thời cô cũng thông báo về ngày phát hành của album,[8] Vào ngày hôm sau, cô đã đăng một bài đăng nói về album này trên mọi nền tảng mạng xã hội.[9][10] Swift nhấn mạnh những khó khăn mà cô đã từng phải đối mặt trong cuộc sống của mình trong thời gian mà cô viết bản ghi.[11][12] Vào ngày 5 tháng 6, danh sách bài hát trong album đã chính thức được công bố, trong sáu bài hát còn lại của album có thêm nhan đề "from the Vault", ca khúc Castle Crumbling được tuyên bố sẽ hợp tác với nữ ca sĩ Hayley Williams.[13]

Sau khi công bố, Swift quyết định công bố sẽ chọn cộng tác viên cho album tái thu âm Speak Now (Taylor's Version) dựa trên tầm ảnh hưởng của họ đối với công việc sáng tác bài hát, Williams sau đó đã bày tỏ lòng biết ơn và thích thú với ca khúc trong một cuộc phỏng vấn với tạp chí Coup de Main.[14][15]